Търси се звезда, която да се превъплъти в образа на знаменития певец и актьор Франк Синатра, чиято биография се кани да снима Мартин Скорсезе. Според британския вестник „Guardian” за главната роля претендират едновременно трима любимци на американската публика: Джордж Клуни, Леонардо Ди Каприо и Джони Деп. Така че, залагайте кой ще спечели надпреварата. Лично аз съм за Джордж Клуни.
Да, но на самия Скорсезе му се иска да работи отново с Леонардо Ди Каприо, както в последните си четири филма ("Бандите на Ню Йорк", „Авиаторът”, „От другата страна”, „Злокобният остров”).
Изпълнителните продуценти от „Universal” обаче са на друго мнение. Според тях с тази роля най-добре би се справил Джони Деп и в подкрепа на това сочат неговото съвсем скорошно превъплъщение в образа на легендарния гангстер Джон Дилинджър от филма „Обществени врагове”.

И накрая трябва да отбележим, че според Тина - дъщерята на Синатра – ролята на нейния баща пасвала най-много на Джордж Клуни. Тя била  толкова категорична, че дори не искала и да чуе възражения от рода на това, че на този актьор не му стоят добре шапки. „New York Post” например пише, че Тина дори не била никак доволна от избора на режисьора, защото си мислела, че Мартин Скорсезе може да заснеме още един филм като "Разярения бик". Според изданието тя се опасявала, че Марти щял да се стреми да разкрие нелицеприятните страни от характера на Синатра – неговата жестокост, женкарството му, а също и пристрастеността му към алкохола. Тя предпочитала зрителите да видят на екрана по-привлекателната същност на нейния баща и основно да се запознаят с перипетиите на неговата музикална кариера.
Едно нещо е сигурно обаче – без значение кой точно ще спечели надпреварата, на него няма да му се наложи да пее. Защото след интензивни преговори, продължили цели две години, компанията „Universal” най-накрая получила правото да използва във филма оригиналните записи с гласа на самия Синатра. Върху сценария за бъдещата суперпродукция работи Фил Олдън Робинсън, който има номинация за "Оскар" за филма "Поле на мечтите".
През своята изключителна кариера Франк Синатра е записал няколкостотин песни, много от които се превръщат в евъргрийни. Сред тях са Strangers in the night (1966), My Way (1968), New York, New York (1979) и т.н. Певецът се изявява и като актьор и през 1954г. дори печели "Оскар" за поддържаща роля във филма „Оттук до вечността” (From Here to Eternity).